发展基于多氟化芳香叠氮的环加成反应和非水解施陶丁格反应及其应用

论文摘要

生物正交化学,由于可以在水溶液中进行,高选择性和与天然存在的官能团的相容性等多种优点,已经成为一种新的强大工具,有助于研究生物体系中生物分子的结构和功能。发展高效生物正交反应对于生物材料和化学生物学的研究是至关重要的。由于环张力诱导的环加成及施陶丁格反应速率较低,所以我们想通过芳香叠氮上引入氟基团产生更快施陶丁格连接、环加成点击反应（SPAAC）等,本文的主要内容是发展基于多氟化芳香叠氮的环加成反应和非水解施陶丁格反应及其应用,具体工作如下:1.设计合成在芳香叠氮的邻位引入双氟原子,以单氟原子与无氟原子为对照,我们发现双氟探针能发生更快的SPAAC反应,并进一步通过四氟芳香叠氮化物发展了更快速的SPAAC反应,动力学常数为3.60 M-1s-1。这是迄今为止报道的最快的SPAAC反应之一。我们成功地将该反应用于高效共价标记蛋白质并用于活细胞中线粒体的生物成像。2.设计合成的邻位双氟芳香叠氮能进一步提升施陶丁格连接反应速率,并且发现了非水解施陶丁格反应,并进一步开发了基于四氟化芳香叠氮的非水解施陶丁格反应,并将该反应应用到蛋白质、DNA、RNA的高效标记。3.设计并合成了用于化学选择性双官能化的双叠氮基连接体,基于非水解施陶丁格反应、环加成点击反应,利用一锅化反应得到异双功能分子,并且可以在一锅中区分生物正交反应,制备了具有良好产率的双功能化FRET分子可以用于活细胞中双色生物成像。这项工作表明非水解施陶丁格反应可与其他生物正交反应组合使用,而且不需要使用催化剂。

论文目录

文章来源

类型: 硕士论文

作者: 高雅思

导师: 易龙,刘玉江

关键词: 环加成点击反应,非水解施陶丁格连接,生物正交反应

来源: 北京化工大学

年度: 2019

分类: 基础科学,工程科技Ⅰ辑

专业: 生物学,化学

单位: 北京化工大学

基金: 国家自然科学基金

分类号: O621.25;Q503

DOI: 10.26939/d.cnki.gbhgu.2019.001738

总页数: 113

文件大小: 11022K

下载量: 10

相关论文文献

• [1].施陶丁格连接介导的生物传感及药物运输研究进展[J]. 生物技术通报 2019(01)
• [2].施陶丁格连接在生物标记中的应用[J]. 重庆理工大学学报(自然科学) 2014(05)
• [3].万紫千红大世界——纪念高分子之父施陶丁格诞辰130周年[J]. 塑料包装 2011(04)
• [4].无痕施陶丁格连接反应机理的理论研究[J]. 化学学报 2009(20)
• [5].老人也该“自找压力”[J]. 家庭医药.快乐养生 2016(06)
• [6].风轻云淡仁者寿——庆贺于同隐先生百岁寿辰[J]. 科学 2016(05)
• [7].法律评注在中国[J]. 中国法律评论 2017(05)
• [8].多肽合成研究进展[J]. 中国现代中药 2015(03)
• [9].手性分子识别与分离研究进展[J]. 华南师范大学学报(自然科学版) 2014(03)
• [10].塑料革命:如何将聚合物的应用推向新领域[J]. 世界科学 2016(11)

标签：环加成点击反应论文;  非水解施陶丁格连接论文;  生物正交反应论文;