香豆素基甲醛荧光探针的合成及其性能研究

香豆素基甲醛荧光探针的合成及其性能研究

论文摘要

以4-甲基-7-羟基香豆素(MC)为原料,采用Duff反应对其进行甲酰化,合成中间体4-甲基-7-羟基-8-甲酰基香豆素(MFC),MFC再与水合肼缩合,合成了一种检测甲醛的荧光探针4-甲基-7-羟基-8-甲腙香豆素(CNH)。产物经红外(IR)光谱、1H NMR、质谱(MS)等方法进行结构表征.采用荧光光谱对其性能进行了研究,结果显示:在25℃,pH=7.4,λex/λem=325/450 nm的条件下,CNH与甲醛的反应约400 s即可完成,对甲醛表现出非常高的灵敏度,检测限为1.0×10-5mol/L。选择H2O2、CuSO4、CaCl2、甲醛、苯甲醛、甘氨酸和丙酮等进行对比实验,发现CNH只与甲醛作用后荧光有很大的增强,表现出非常高的选择性,并且在紫外灯照射下用肉眼就可以观察到随着甲醛的加入,其颜色将发生显著的变化,可进行实时目视比色法检测。其作用机理可能是由于探针CNH的-NH2的给电子作用,由于光诱导电子转移(PET),荧光猝灭,与甲醛作用后生成-N=CH2而PET受阻,荧光恢复。该甲醛荧光探针兼具比色和荧光增强双重特点,预期在活体细胞检测方面有良好的应用前景。

论文目录

  • 1 实验部分
  •   1.1 仪器及试剂
  •   1.2 实验方法
  •     1.2.1 4-甲基-7-羟基香豆素 (MC) 的合成
  •     1.2.2 4-甲基-7-羟基-8-甲酰基香豆素 (MFC) 的合成
  •     1.2.3 探针CNH的合成
  •     1.2.4 CNH-甲醛的合成
  •   1.3 溶液的配制
  •   1.4 荧光光谱测定
  •     1.4.1 探针对甲醛的响应性
  •     1.4.2 探针对甲醛的响应时间
  •     1.4.3 探针的选择性
  • 2 结果与讨论
  •   2.1 探针CNH的设计与合成
  •   2.2 甲醛浓度对探针CNH荧光强度的影响
  •   2.3 探针CNH对甲醛的响应时间研究
  •   2.4 探针CNH对甲醛的选择性研究
  • 3 结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 李和平,陈忠晓,秦鑫鑫,江升,赵超,肖青

    关键词: 甲醛,香豆素基荧光探针,合成,性能

    来源: 分析科学学报 2019年02期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 道路结构与材料交通行业重点实验室长沙理工大学化学与生物工程学院,云南水利水电职业学院基础教育部

    基金: 国家自然科学基金(No.31527803),湖南省教育厅科研重点项目(No.17A002),道路结构与材料交通行业重点实验室开放基金(No.kfj170301)

    分类号: O657.3;O623.511

    DOI: 10.13526/j.issn.1006-6144.2019.02.017

    页码: 225-229

    总页数: 5

    文件大小: 656K

    下载量: 385

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