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基于菁染料的近红外氟离子荧光探针的合成及应用

2020-12-02阅读(540)

基于菁染料的近红外氟离子荧光探针的合成及应用

论文摘要

氟离子是自然界中半径最小的阴离子,也是最重要的阴离子之一,在工业生产、医学、生物等领域均发挥重要作用。氟离子还是人体必需的微量元素之一,研究表明生物体内的氟离子浓度失调会引发多种疾病。因此,准确测定生物体内的氟离子,在生物医学等方面具有重要意义。与传统氟离子的检测方法相比,荧光探针法具有灵敏度高、选择性好等优点,且具有良好的生物兼容性。近红外染料具有穿透力强、受背景光干扰小等优点,而菁染料QCy7的吸收和荧光发射均在近红外区,在生物成像方面具有明显优势。本文以菁染料QCy7为荧光团设计合成了三种荧光探针:QCy7-TBS、QCy7-TBDPS和QCy7-TiPs。通过选择性和抗干扰性测试,我们发现三种探针都能特异性与氟离子响应,对其他离子仅有微弱响应。浓度滴定测试表明,该类探针可以分别在20-100μmol、60-200μmol、80-240μmol内,对氟离子进行定量检测。时间响应测试表明三种探针均能快速与氟离子响应,其中探针QCy7-TBS响应最快,20分钟便能达到平衡。pH稳定性和细胞毒性测试,表明该类探针在生物体内的pH范围内可以释放出稳定的荧光,且对细胞毒性很低。基于该类探针在体外对氟离子的快速响应和对细胞的低毒性,我们测试了QCy7-TBS在细胞和小鼠体内对氟离子的成像实验。尽管在细胞中的成像实验没有得到理想的实验结果,但在小鼠体内的测试表明该探针能够有效对生物体内的氟离子进行检测,体现了这类探针在生物医学等方面的潜在应用价值。接下来,我们将继续研究该类探针在细胞中对氟离子的成像效果,以期获得更大的应用价值。另外,我们利用一种含有香豆素和喹啉的半菁染料为荧光团,对羟基苄基为连接体,叔丁基二苯基氯硅烷为反应位点设计合成了探针Mito-PF。体外测试表明该探针对氟离子有特异性响应,选择性好,灵敏度高,且具有优异的抗干扰能力。细胞毒性实验表明探针Mito-PF的细胞毒性很小,具备进行细胞生物成像的条件。而最终探针Mito-PF成功对HeLa细胞中不同浓度的氟离子进行了检测,表明了它潜在的生物医学应用价值。此外,我们发现探针Mito-PF在大极性溶剂中的荧光很弱,但当溶剂极性减小时,会在710 nm处产生荧光。这一测试结果表明该探针具备检测溶剂极性的能力,并可能用于细胞中极性的检测。本文基于氟离子打断硅氧键的机理设计合成了两类荧光探针,并通过核磁共振波谱(1H NMR、13C NMR)、高分辨质谱（HRMS）确认了分子结构。对两类探针的紫外、荧光分析和细胞毒性测试,表明这两类探针具备用于生物成像的基本条件。两类探针对细胞及小鼠体内氟离子的成功测定,表明探针具有潜在的生物医学应用价值。

论文目录

  • 摘要
  • abstract
  • 第一章 绪论
  •   1.1 引言
  •   1.2 荧光探针的简介
  •   1.3 菁染料简介
  •     1.3.1 菁染料探针
  •     1.3.2 菁染料的其他应用
  •   1.4 氟离子荧光探针简介
  •     1.4.1 氢键型氟离子探针
  •     1.4.2 路易斯酸受体型氟离子探针
  •     1.4.3 氢键和路易斯酸混合型氟离子探针
  •   1.5 本课题的研究目的和意义
  • 第二章 基于菁染料QCy7 的氟离子探针的合成及测试
  •   2.1 实验设计
  •   2.2 实验试剂及仪器
  •   2.3 基于QCy7 染料系列探针的合成
  •     2.3.1 中间体3 的合成
  •     2.3.2 中间体7 的合成
  •     2.3.3 中间体12 的合成
  •     2.3.4 探针QCy7-TBS的合成
  •     2.3.5 探针QCy7-TBDPS的合成
  •     2.3.6 探针QCy7-TiPs的合成
  •   2.4 探针QCy7-TBS的测试结果与讨论
  •     2.4.1 测试条件
  •     2.4.2 探针QCy7-TBS的紫外吸收测试
  •     2.4.3 探针QCy7-TBS的选择性测试
  •     2.4.4 探针QCy7-TBS对氟离子响应时间分析
  •     2.4.5 探针QCy7-TBS对不同浓度氟离子的响应情况
  •     2.4.6 探针QCy7-TBS的抗干扰性分析
  •     2.4.7 pH对探针QCy7-TBS的影响分析
  •   2.5 探针QCy7-TBDPS的测试结果与讨论
  •     2.5.1 测试条件
  •     2.5.2 探针QCy7-TBDPS的紫外测试
  •     2.5.3 探针QCy7-TBDPS的选择性测试
  •     2.5.4 探针QCy7-TBDPS对氟离子响应时间分析
  •     2.5.5 探针QCy7-TBDPS对不同浓度氟离子的响应情况
  •     2.5.6 探针QCy7-TBDPS的抗干扰性分析
  •     2.5.7 pH对探针QCy7-TBDPS的影响分析
  •   2.6 探针QCy7-TiPs的测试结果与讨论
  •     2.6.1 测试条件
  •     2.6.2 探针QCy7-TiPs的紫外测试
  •     2.6.3 探针QCy7-TiPs的选择性测试
  •     2.6.4 探针QCy7-TiPs对氟离子响应时间分析
  •     2.6.5 探针QCy7-TiPs对不同浓度氟离子浓度响应情况
  •     2.6.6 探针QCy7-TiPs抗干扰性分析
  •     2.6.7 pH对探针QCy7-TiPs性能影响分析
  •   2.7 探针QCy7-TBS的细胞测试分析
  •   2.8 探针QCy7-TBS在小鼠体内成像测试
  •   2.9 本章小结
  • 第三章 探针Mito-PF的合成及测试
  •   3.1 实验设计
  •   3.2 实验试剂及仪器
  •   3.3 探针Mito-PF的合成
  •     3.3.1 香豆素部分的合成
  •     3.3.2 中间体6 的合成
  •     3.3.3 探针Mito-PF的合成
  •   3.4 探针Mito-PF的测试结果与讨论
  •     3.4.1 测试条件
  •     3.4.2 探针Mito-PF的紫外吸收测试
  •     3.4.2 探针Mito-PF的选择性分析测试
  •     3.4.3 探针Mito-PF对氟离子响应时间测试
  •     3.4.4 探针Mito-PF对不同浓度氟离子的响应情况
  •     3.4.4 探针Mito-PF的抗干扰性测试
  •     3.4.5 pH对 Mito-PF性能的影响
  •     3.4.6 Mito-PF的细胞毒性分析
  •     3.4.7 Mito-PF的细胞成像分析
  •   3.5 Mito-PF对极性的响应测试
  •   3.6 本章小结
  • 第四章 结论与展望
  • 参考文献
  • 致谢
  • 附录

    • 文章来源

    类型: 硕士论文

    作者: 张占明

    导师: 战付旭

    关键词: 荧光探针,氟离子,菁染料,近红外

    来源: 济南大学

    年度: 2019

    分类: 基础科学,工程科技Ⅰ辑

    专业: 生物学,化学

    单位: 济南大学

    分类号: Q-334;O657.3

    DOI: 10.27166/d.cnki.gsdcc.2019.000436

    总页数: 85

    文件大小: 5301K

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