选择性串联合成功能化的苯并[b][1,4]二氮杂?化合物

论文摘要

以取代的邻苯二胺、噻唑-2-甲醛和乙炔二甲酸二乙酯为原料,无水乙醇为溶剂,通过串联反应（亲核加成、脱水、环合和质子转移等）合成了12种新颖的取代的3,4-二乙氧羰基-2-（噻唑-2-基）苯并[b][1,4]二氮杂?化合物.由于化学/区域选择性,在同一反应不同条件下分别得到了烯胺型和亚胺型苯并[b][1,4]二氮杂?的异构体,通过考察反应条件对产物异构体选择性的影响,研究产物选择性的变化规律,为实现选择性合成苯并[b][1,4]二氮杂?化合物提供简便的合成思路.采用密度泛函（DFT）方法在B3LYP/6-31G基组水平上对反应原料和两种目标化合物进行量化计算,从原子布居电荷的角度,进一步对反应的选择性规律进行理论解释,并且在此基础上提出了合理的反应机理.

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文章来源

类型: 期刊论文

作者: 孙悦玮,周来运,王兰芝

关键词: 苯并,二氮杂,合成,选择性,机理,密度反函数理论

来源: 有机化学 2019年12期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 化学,有机化工

单位: 河北师范大学化学与材料科学学院

基金: 国家自然科学基金(Nos.21776060,21276064),河北省自然科学基金(No.B2016205165)资助项目~~

分类号: O626.25;TQ460.1

页码: 3516-3523

总页数: 8

文件大小: 1067K

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