8-异戊烯基黄酮类天然产物的微波促进Claisen重排合成

8-异戊烯基黄酮类天然产物的微波促进Claisen重排合成

论文摘要

8-异戊烯基黄酮是一类具有显著生物活性的天然产物.以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,用氯甲基甲醚保护羟基,经羟醛缩合、碘催化环合、过氧丙酮(DMDO)氧化、O-异戊烯基化、微波促进的Claisen重排、脱甲氧甲基保护基、O-甲基化和异戊烯基侧链环合等反应步骤,完成了8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)、8-异戊烯基槲皮素-3,7,3’,4’-四甲醚(2)和ArtochaminC(3)这3种8-异戊烯基黄酮类天然产物的合成.并对由微波促进的由5-O-异戊烯基黄酮类化合物合成8-C-异戊烯基黄酮类化合物的Claisen重排反应的关键步骤进行了探讨.所有合成的化合物经1H NMR、13C NMR和MS等结构确证.

论文目录

  • 1 结果与讨论
  •   1.1 反应温度对产物的影响
  •   1.2 反应时间对产物的影响
  •   1.3 微波功率对反应的影响
  • 2 结论
  • 3 实验部分
  •   3.1 仪器与试剂
  •   3.2 3',4',5,7-四甲氧甲基黄酮(6)的合成
  •   3.3 3-羟基-3',4'5,7-四甲氧甲基黄酮(7)的合成
  •   3.4 3-甲氧基-3',4',7-四甲氧甲基-5-羟基黄酮(8)的合成
  •   3.5 3-甲氧基-3',4',7-四甲氧甲基-5-O-异戊烯基黄酮(9)的合成
  •   3.6 3-甲氧基-3',4',7-四甲氧甲基-8-异戊烯基黄酮(10)的合成
  •   3.7 5-羟基-3',4',7-三甲氧甲基黄酮(11)的合成
  •   3.8 3',4',7-三甲氧甲基-5-O-异戊烯基黄酮(12)的合成
  •   3.9 3',4',7-三甲氧甲基-8-异戊烯基黄酮(13)与3',4',7-三甲氧甲基-6-(1",1"-二甲基烯丙基)黄酮(13a)的合成
  •   3.1 0 8-异戊烯基木犀草素(14)的合成
  •   3.1 1 3',4',5-三羟基-6",6"-二甲基-4",5"-二氢吡喃[2",3":7,8]-黄酮(15)的合成
  •   3.1 2 8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)的合成
  •   3.1 3 8-异戊烯基槲皮素-3,4,3',4'-四甲醚(2)的合成
  •   3.1 4 Artochamin C(3)的合成
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 李蔚,宿亮,汪秋安,李高阳,单杨

    关键词: 异戊烯基槲皮素甲醚,异戊烯基槲皮素,四甲醚,微波促进重排

    来源: 有机化学 2019年07期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 湖南大学化学化工学院,湖南省农业科学院农产品加工研究所

    基金: 果蔬加工与质量安全湖南省重点实验室(No.2108TP1030),湖南省自然科学基金(No.2018JJ2034)资助项目~~

    分类号: O621.3

    页码: 1976-1982

    总页数: 7

    文件大小: 939K

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