阿魏酸对活性羰基化合物丙烯醛清除活性及机理研究(英文)

阿魏酸对活性羰基化合物丙烯醛清除活性及机理研究(英文)

论文摘要

目的:寻找一种方便、快捷且有效的清除丙烯醛的天然试剂并研究其反应机理。创新点:发现了常见的天然酚酸阿魏酸具有有效清除丙烯醛的活性,且其反应位点与其他具有丙烯醛清除活性的酚酸类化合物不同。研究了该反应的过程,推测了其反应机理,并考察了该反应的构效关系。方法:(1)通过相同时间内阿魏酸对丙烯醛、谷胱甘肽的影响考察其清除活性;(2)运用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)、核磁共振技术(NMR)等技术鉴定产物结构;(3)通过研究阿魏酸、丙烯醛和反应产物之间的互相转化关系,推断该反应的过程。结论:(1)阿魏酸可以有效抑制丙烯醛对细胞抗氧化系统的破坏;(2)该反应的过程是由阿魏酸在丙烯醛作用下脱羧,得到脱羧产物,再与丙烯醛进行迈克尔加成,得到最终加合产物;(3)苯环4号位的羟基对于脱羧过程是必需的;(4)苯环3号位的甲氧基可以大幅度提高加合产物的产率;(5)阿魏酸及其类似物的酯与丙烯醛不发生反应。

论文目录

  • 1 Introduction
  • 2 Materials and methods
  •   2.1 Chemicals
  •   2.2 Reaction between acrolein and phenolic compounds
  •   2.3 Monitoring the reaction between acrolein and ferulic acid by HPLC
  •   2.4 Detection of levels of GSH incubated with acrolein and ferulic acid in vitro
  •   2.5 Structural elucidation of reaction products between acrolein and ferulic acid
  •   2.6 Study of structure–reactivity relationship of reaction between ferulic acid and acrolein
  •   2.7 Statistical analysis
  • 3 Results and discussion
  •   3.1 Acrolein-scavenging activity of phenolic compounds
  •   3.2 Protective function of ferulic acid to GSH against acrolein in vitro
  •   3.3 Identification of reaction products of acrolein and ferulic acid
  •     3.3.1 Product 21
  •     3.3.2 Product 22
  •   3.4 Mechanism study of reaction of ferulic acid and acrolein
  •   3.5 Study of structure–reactivity relationship of reaction between ferulic acid and acrolein
  • 4 Conclusions
  • Contributors
  • List of electronic supplementary materials
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: Zhi-hao TAO,Chang LI,Xiao-fei XU,Yuan-jiang PAN

    关键词: 丙烯醛,活性羰基化合物,阿魏酸,细胞毒性,氧化应激反应

    来源: Journal of Zhejiang University-Science B(Biomedicine & Biotechnology) 2019年11期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅱ辑,工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: Department of Chemistry, Zhejiang University,College of Life Sciences, Zhejiang Chinese Medical University

    基金: Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21327010 and 21372199)

    分类号: O643.12

    页码: 868-876

    总页数: 9

    文件大小: 685K

    下载量: 37

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