碳钯化/C-H烯基化串联反应:含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成

碳钯化/C-H烯基化串联反应:含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成

论文摘要

由于较低的旋转能垒,轴手性烯基芳烃衍生物的催化不对称合成存在很大挑战.氧化吲哚是天然产物的重要骨架,也是生物活性分子及药物的重要合成子.作者通过碳钯化/C-H键的烯基化串联反应实现了含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成.(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α’,α’-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇(TADDOL)衍生的亚膦酰胺配体给出了较好的产率和中等的对映选择性.产物在110℃加热10 h后ee值没有降低,表明其手性轴具有很好的热稳定性.

论文目录

  • 1 结果与讨论
  •   1.1 反应条件的筛选
  •   1.2 底物的拓展
  •   1.3 产物3a手性轴的热稳定性
  •   1.4 3a单晶构型的确定
  •   1.5 可能的反应机理
  • 2 结论
  • 3 实验部分
  •   3.1 仪器与试剂
  •   3.2 化合物1a~1g的合成
  •   3.3 化合物1h~1i的合成
  •   3.4 对映选择性合成轴手性含氧化吲哚酮类衍生物
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 杨云,刘慧慧,刘小兵,刘田田,朱玉芹,张安安,王涛,华远照,王敏灿,毛国梁,刘澜涛

    关键词: 不对称合成,轴手性,烯基芳烃,碳钯化,键烯基化,氧化吲哚

    来源: 有机化学 2019年06期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 东北石油大学化学化工学院,商丘师范学院化学化工学院,郑州大学化学与分子工程学院

    基金: 国家自然科学基金(No.21572126),河南省高校科技创新人才基金(No.14HASTIT016),河南省科技创新杰出人才(No.2018JQ0011)资助项目~~

    分类号: O621.251

    页码: 1655-1664

    总页数: 10

    文件大小: 1149K

    下载量: 150

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