手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应

手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应

论文摘要

合成了一系列新型硫脲-酰胺有机小分子催化剂,将该类催化剂应用于2,4-戊二酮对各种取代硝基烯烃的不对称Michael加成反应中,在1mol%催化剂用量情况下,以较高的产率和优异的对映选择性(最高94%ee)得到了加成产物.该催化体系具有广泛的适应性,能够适合含有吸电子和供电子基团的各种硝基烯烃的不对称加成.初步的构效关系研究表明,吡咯烷N-酰基结构单元在催化反应中起到重要作用.

论文目录

  • 1结果与讨论
  • 2结论
  • 3实验部分
  •   3.1仪器与试剂
  •   3.2实验方法
  •     3.2.1 1-((1R,2R)-2-氨基环己基)-3-(3,5-二取代)苯基)硫脲(2)的合成
  •     3.2.2化合物3a~3b的合成
  •     3.2.3化合物3c~3d的合成
  •     3.2.4(S)-2-(溴甲基)-1-甲基吡咯烷(4)的合成
  •     3.2.5化合物1a~1d的合成
  •     3.2.6 1-((1R,2R)-2-(((S)-吡咯烷-2-甲基)氨基)环己基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲(1e)的合成
  •     3.2.7 1-((1R,2R)-2-((((S)-1-甲基吡咯烷)-2-甲基)氨基)环己基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲(1f)的合成
  •     3.2.8化合物1g~1h的合成
  •     3.2.9化合物7a~7t的合成
  •     3.2.10化合物8a~8b的合成
  •     3.2.11化合物9a~9b的合成
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 白冰,王龙,杨静,蔡莉莉,刘前进,席高磊,赵志伟,毛多斌,陈芝飞

    关键词: 硫脲酰胺,有机小分子催化剂,加成,不对称

    来源: 有机化学 2019年04期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南中烟工业有限责任公司技术中心

    基金: 河南省科技厅(No.172102210068),郑州轻工业学院(No.2013BSJJ009)资助项目~~

    分类号: O621.251

    页码: 1053-1063

    总页数: 11

    文件大小: 1045K

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