(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的合成及抑菌活性

(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的合成及抑菌活性

论文摘要

将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,对羰基进行肟化和分离,再发生亲核取代反应,合成得到40个新型(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚(4a~4t,包括20对Z/E异构体),采用1H NMR、13C NMR、FT-IR、UV-vis和ESI-MS对目标化合物进行了结构表征,并测试其抑菌活性。研究结果表明:在质量浓度50 mg/L下,目标化合物对8种植物病原菌均显示出不同程度的抑菌活性,其中化合物(E)-4r(R=2,6-Cl)对苹果轮纹病菌的抑制率为77.8%,化合物(E)-4s(R=2,6-F)对水稻纹枯病菌的抑制率为72.7%,化合物(E)-4n(R=p-CN)对玉米小斑病菌的抑制率为70.8%,(Z)-/(E)-异构体对一些植物病原菌的抑制活性显示一定差异。建立了(E)-马鞭草烯酮肟醚化合物对水稻纹枯病菌抑制活性的CoMFA模型(r2=0.992,q2=0.507),进行3D-QSAR研究,结果表明建立的模型可用于设计具有潜在高活性的先导化合物。

论文目录

  • 1 实 验
  •   1.1 试剂与仪器
  •   1.2 (Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的合成
  •     1.2.1合成路线
  •     1.2.2 中间产物的制备
  •     1.2.3 目标产物的合成
  •   1.3 结构表征
  •   1.4 抑菌活性测试
  •   1.5 3D-QSAR研究
  • 2 结果与讨论
  •   2.1 (Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的表征
  •   2.2 抑菌活性测试结果
  •   2.3 3D-QSAR研究
  •     2.3.1 CoMFA模型
  •     2.3.2 CoMFA的主成分分析
  •     2.3.3 CoMFA等势图分析
  • 3 结 论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 王晓宇,段文贵,林桂汕,康国强,商明昊,雷福厚

    关键词: 蒎烯,马鞭草烯酮,肟醚,异构体,抑菌活性

    来源: 林产化学与工业 2019年04期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑,农业科技

    专业: 有机化工,植物保护

    单位: 广西大学化学化工学院,广西林产化学与工程重点实验室

    基金: 国家自然科学基金资助项目(31560194),广西林产化学与工程重点实验室开放基金资助项目(GXFC16-03),广西大学大学生创新创业训练计划资助项目(201810593037)

    分类号: TQ450.1

    页码: 27-34

    总页数: 8

    文件大小: 612K

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