(3S,4R)-3-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯的合成

(3S,4R)-3-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯的合成

论文摘要

以乙醇胺和(S)-(-)-环氧丙烷为起始原料,经胺化反应、氨基保护、氯化反应、环化反应、水解反应、手性拆分、酯化反应和脱氨基保护8步反应合成了(3S, 4R)-3-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯,总收率为12.8%。利用核磁共振对各中间体及目标产物的化学结构进行了表征。

论文目录

  • 1 实 验
  •   1.1 主要试剂与仪器
  •   1.2 实验步骤
  •     1.2.1 (S) -1- ( (2-羟基乙基) 氨基) 丙-2-醇 (1) 的合成
  •     1.2.2 (S) -N- (2-羟基乙基) -N- (2-羟基丙基) -4-甲基苯磺酰胺 (2) 的合成
  •     1.2.3 (S) -N- (2-氯乙基) -N- (2-氯丙基) -4-甲基苯磺酰胺 (3) 的合成
  •     1.2.4 (±) -3-甲基-4-苯基-1-甲基苯磺酰基哌啶-4-腈 (4) 的合成
  •     1.2.5 (±) -3-甲基-4-苯基-1-甲基苯磺酰基哌啶-4-羧酸 (5) 的合成
  •     1.2.6 (3S, 4R) -3-甲基-4-苯基-1-甲基苯磺酰基哌啶-4-羧酸 (6) 的合成
  •     1.2.7 (3S, 4R) -3-甲基-4-苯基-1-甲基苯磺酰基哌啶-4-羧酸乙酯 (7) 的合成
  •     1.2.8 (3S, 4R) -3-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯 (8) 的合成
  • 2 结果与讨论
  •   2.1 反应物摩尔比对化合物 (1) 收率的影响
  •   2.2 反应物摩尔比对化合物 (2) 收率的影响
  •   2.3 反应温度对化合物 (4) 收率的影响
  •   2.4 碱用量对化合物 (5) 收率的影响
  •   2.5 酸用量对化合物 (8) 收率的影响
  • 3 结 论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 王李平,赵立博,张宏宇,张月成

    关键词: 盐酸左卡巴斯汀,甲基苯基哌啶羧酸乙酯,乙醇胺,环氧丙烷

    来源: 精细石油化工 2019年03期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学,有机化工

    单位: 河北工业大学化工学院

    基金: 国家自然科学基金(No.21776056)

    分类号: O626;TQ460.1

    页码: 1-4

    总页数: 4

    文件大小: 227K

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