(1S,3S,5S)-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]已烷-3-甲酰胺3个立体异构体的合成

论文摘要

本研究设计合成了（1S,3S,5S）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺（沙格列汀的关键中间体）的3个异构体。以（1S,3S,5S）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸乙酯为起始原料,经氢氧化锂水解得（1S,3S,5S）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸,与羰基二咪唑反应后,在碳酸钾作用下消旋化,再经氯甲酸异丁酯活化、氨化后制得（1S,3R,5S）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺。按照相同的方法,可由（1R,3R,5R）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸乙酯制得（1R,3R,5R）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺和（1R,3S,5R）-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺。这3个异构体的结构均经MS、1H NMR确证,可作为合成沙格列汀的立体异构体的重要中间体。

论文目录

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 于净平,刘飞,郭雅俊,朱雪焱,刘相奎

关键词: 沙格列汀,中间体,立体异构体,合成,质量控制

来源: 中国医药工业杂志 2019年05期

年度: 2019

分类: 医药卫生科技,工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 中国医药工业总院上海医药工业研究院创新药物与制药工艺国家重点实验室,江苏正大天晴药业股份有限公司

分类号: TQ463.5

DOI: 10.16522/j.cnki.cjph.2019.05.008

页码: 520-523

总页数: 4

文件大小: 317K

下载量: 56

相关论文文献

• [1].氟吡菌胺及其代谢物2,6-二氯苯甲酰胺在马铃薯中残留量检测[J]. 农药 2020(04)
• [2].液相色谱串联质谱法测定聚对苯二甲酸乙二醇酯矿泉水瓶中2-氨基苯甲酰胺迁移量[J]. 食品安全质量检测学报 2020(15)
• [3].N-乙烯基甲酰胺合成及应用的研究现状[J]. 造纸科学与技术 2016(02)
• [4].工作场所空气中二甲基甲酰胺测定方法的改进[J]. 微量元素与健康研究 2016(04)
• [5].高效液相色谱法同时测定水中的二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺[J]. 中国卫生检验杂志 2015(10)
• [6].气相色谱法测定儿童地垫中的甲酰胺[J]. 理化检验(化学分册) 2015(09)
• [7].二甲基甲酰胺的职业危害与防护[J]. 现代职业安全 2015(10)
• [8].二甲基甲酰胺毒性及用途[J]. 科技致富向导 2013(20)
• [9].甲酰胺磺隆分析方法述评[J]. 农药 2014(01)
• [10].气相色谱法测定复方甲地孕酮注射液中二甲基甲酰胺的含量[J]. 天津药学 2014(04)
• [11].氯虫本甲酰胺防治梨小食心虫药效试验[J]. 新疆农垦科技 2013(07)
• [12].二甲基甲酰胺对青年女性工人遗传毒性的研究[J]. 预防医学论坛 2010(08)
• [13].毛细管气相色谱法测定尿中N-甲基甲酰胺[J]. 中国卫生检验杂志 2009(07)
• [14].二甲基甲酰胺的气相色谱法回收测定[J]. 分析仪器 2008(01)
• [15].急性二甲基甲酰胺中毒3例报告[J]. 医学动物防制 2008(11)
• [16].二甲基甲酰胺致肝硬化1例报告[J]. 职业与健康 2008(18)
• [17].气相色谱-质谱联用法测定婴幼儿地垫中甲酰胺残留量[J]. 塑料科技 2019(01)
• [18].二甲基甲酰胺净化工段的工艺改进[J]. 现代经济信息 2019(01)
• [19].检测头孢克洛原料中二甲基甲酰胺残留量的气相色谱法的建立[J]. 中国抗生素杂志 2015(10)
• [20].职业接触二甲基甲酰胺人群体检结果分析[J]. 中国卫生检验杂志 2016(11)
• [21].气相色谱法测定比卡鲁胺中残留溶剂二甲基甲酰胺[J]. 中国执业药师 2015(07)
• [22].GC-MS测定皮革中二甲基甲酰胺的残留量[J]. 中国皮革 2009(23)
• [23].二甲基甲酰胺的生产方法和发展前景[J]. 广东化工 2008(06)
• [24].伯甲酰胺氧化脱一碳制备腈[J]. 中国医药工业杂志 2008(09)
• [25].液相色谱法分析二甲基甲酰胺的方法探讨[J]. 海峡科学 2017(07)
• [26].二甲基甲酰胺生物标志物检测方法的研究现状[J]. 中国城乡企业卫生 2016(01)
• [27].气相色谱法测定织物涂层中甲苯、二甲基甲酰胺的含量[J]. 山东化工 2015(04)
• [28].着色性干皮病基因D多态性与二甲基甲酰胺致肝功能损伤易感性的关系[J]. 中国工业医学杂志 2013(06)
• [29].仿皮面料中二甲基甲酰胺残留量的分析方法[J]. 中国卫生检验杂志 2012(04)
• [30].毛细管自动进样法测定环境空气中的二甲基甲酰胺[J]. 污染防治技术 2012(02)

标签：沙格列汀论文;  中间体论文;  立体异构体论文;  合成论文;  质量控制论文;