大豆异黄素7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

论文摘要

以2-乙酰氨基葡萄糖为原料制得糖苷供体化合物1-氯-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖,继续与大豆异黄素的7-位羟基经选择性糖苷化、脱乙酰化两步反应合成了7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖大豆异黄素苷。优化后的糖苷反应的最佳条件是:丙酮为反应溶剂,大豆异黄素、氯代糖和K2CO3的摩尔比1∶1.5∶1.5,反应温度为55℃,反应时间6 h,目标化合物总产率为64%,该化合物结构经NMR和HRMS确证,且水溶解度达到0.8mg·mL-1。

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文章来源

类型: 期刊论文

作者: 朱丹丹,陈静,杨棕楠,滕文琪,刘高峰,曹志凌

关键词: 大豆异黄素,糖苷化反应,乙酰氨基葡萄糖,合成

来源: 化学研究与应用 2019年02期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 淮海工学院药学院江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室

基金: 国家自然基金项目(21402062)资助,江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室开发课题项目(2015HYB04)资助

分类号: TQ460.1

页码: 295-298

总页数: 4

文件大小: 108K

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