无溶剂、无催化剂条件下α-腺嘌呤阿拉伯糖苷的合成

无溶剂、无催化剂条件下α-腺嘌呤阿拉伯糖苷的合成

论文摘要

为了发展有效合成α-腺嘌呤阿拉伯糖苷的方法,以1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖和6-氯嘌呤为原料,在微波辐射和无溶剂、无催化剂条件下反应得到中间体9-α-D-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基)阿拉伯呋喃糖基-6-氯嘌呤,收率85%。该中间体物在Na2CO3催化下脱除乙酰基,然后"一锅"加入饱和的NH3/CH3OH溶液氨解,以90%的收率得到α-腺嘌呤阿拉伯糖苷。关键中间体9-α-D-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基)阿拉伯呋喃糖基-6-氯嘌呤的合成反应规模可以扩大到100 g。类似地合成α-2-氟腺嘌呤阿拉伯糖苷和α-2-氨基腺嘌呤阿拉伯糖苷。

论文目录

  • 1 实验部分
  •   1.1 试剂和仪器
  •   1.2 实验方法
  •     1.2.1 9-α-D- (2', 3', 5'-三-O-乙酰基) 阿拉伯糖基-6-氯嘌呤 (5a) 的合成
  •     1.2.2 9-α-D- (2', 3', 5'-三-O-乙酰基) 阿拉伯糖基-2-氟-6-氯嘌呤 (5b) 的合成
  •     1.2.3 9-α-D- (2', 3', 5'-三-O-乙酰基) 阿拉伯糖基-2-氨基-6-氯嘌呤 (5c) 的合成
  •     1.2.4 α-阿拉伯糖腺苷 (2a) 的合成
  • 2 结果与讨论
  •   2.1 缩合反应的优化
  •   2.2 氨解条件的选择
  •   2.3 反应机理
  • 3 结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 孙莉萍,夏然

    关键词: 腺嘌呤阿拉伯糖苷,无溶剂,微波辐射,无催化剂

    来源: 应用化学 2019年03期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 有机化工

    单位: 新乡学院生命科学技术学院,新乡学院化学化工学院

    基金: 国家自然科学基金(21602189),河南省科技发展计划项目(172102310212和172102310213),河南省高等学校重点科研项目(16A150042和16A180035)资助~~

    分类号: TQ464

    页码: 300-305

    总页数: 6

    文件大小: 203K

    下载量: 61

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