缩醛氨单元为识别基团的次氯酸荧光探针的研究

论文摘要

活性氧（ROS）是指对生物分子具有高度反应性的含氧分子,在细胞信号转导和体内稳态中发挥着重要作用,包括氧化损伤、衰老、抗炎调节和病原体应答。在各种ROS中,次氯酸（HC1O）或次氯酸盐（C1O-）作为内源杀菌剂,具有高效氧化剂,主要由生理条件下在氯化物和过氧化氢存在下髓过氧化物酶（MPO）催化产生起关键作用。然而,HC1O的过量生产导致生物分子的氧化,导致组织损伤和各种疾病,如动脉粥样硬化、关节炎、神经元变性、肺损伤和肾脏疾病。因此,对样品中次氯酸的灵敏、准确的检测探针在生物学和环境方面的研究提出了很高的要求。荧光探针长期以来一直被认为是环境和生物研究的理想候选,因为检测过程是非样本破坏和细胞损伤较小的。荧光探针方法检测具有仪器要求简单、选择性和灵敏度高、动态范围宽、实时性好等优点。特别适用于生物样品中的活性氧检测。近年来,小分子反应型荧光探针由于其灵敏度和方便性,成为一种很有前途并且越来越受大家关注的生物物种活性氧测量技术。因此,人们一直致力于研制用于测量次氯酸（HClO）的荧光探针,并且报道了多种不同荧光团为母体用于检测次氯酸（HClO）的有机小分子荧光探针,其中以喹啉类、BODIPY类、罗丹明类、香豆素类为主。根据我们的研究小组设计并合成了一种双通道荧光探针QBN,用于检测次氯酸（HC1O）和一氧化氮。鉴于我们的前辈在工作中取得的成果,本文中我们将裸露的氨基舍去,从而提高探针的选择性,同样选择喹啉作为荧光传感器理想的荧光团。除荧光团外,探针的结构关键点还在于可被次氯酸（HClO）氧化的培胺。我们设计合成了化合物QDA。实现了快速响应和高灵敏度对次氯酸（HC1O）专一性检测识别,完成了光谱性质的测试研究,并且通过细胞成像,探究了探针QDA对细胞内次氯酸（HClO）的识别能力。本文同时也探究了探针QDA与次氯酸（HClO）作用的机理,由于次氯酸的强氧化作用不经将C-N单键氧化成C=N双键并且将1,8-萘二胺基萘部分萘环上氧化成为萘醌亚胺结构,降低了特异性识别集团1,8-萘二胺基的给电子能力,PET过程被阻止,产生荧光。与我们课题组前辈所得到的结果一致并且进一步证明了我们课题组在活性氧荧光探针的创新性。

论文目录

摘要

Abstract

第一章绪论

1.1 荧光探针及其设计方法

1.2 荧光探针的识别机制

1.2.1 光诱导电子转移

1.2.2 分子内电荷转移

1.2.3 荧光共振能量转移

1.2.4 激基缔合物

1.3 次氯酸荧光传感器的识别机理分类介绍

1.3.1 基于氧化脱肟反应的次氯酸荧光探针

1.3.2 基于氧化硫族元素的次氯酸荧光探针

1.3.3 基于罗丹明开环的次氯酸荧光探针

1.3.4 基于酚羟基氧化的次氯酸荧光探针

1.3.5 其它识别机制的次氯酸荧光探针

1.3.6 小结

1.4 本论文内容与设计思想

第二章实验部分

2.1 实验试剂及仪器

2.2 合成

2.2.1 2-甲基-6-苯乙炔基喹啉

2.2.2 6-苯乙炔基喹啉-2-甲醛

2.2.3 2-[（6-苯乙炔基）喹啉-2-基]-2,3-二氢-1H-哌啶

2.3 光谱测试实验

2.3.1 活性氧的配制

2.3.2 光谱测试条件

2.4 理论计算

2.5 细胞成像实验

第三章 QDA对HOCI的光谱响应

3.1 QDA的光谱性质

3.2 ROS的对QDA光谱的影响

3.3 次氯酸还是次氯酸钠

3.4 检测限

3.5 响应时间与动力学常数

第四章 QDA对HOCI的识别机制

4.1 氧化产物的质谱

4.2 相关光谱的理论计算

第五章细胞成像

5.1 外源性次氯酸成像

5.2 内源性次氯酸成像

5.3 细胞毒性

结论

参考文献

致谢

附录

文章来源

类型: 硕士论文

作者: 曹林楠

导师: 金京一

关键词: 次氯酸,喹啉,反应型,小分子荧光探针,萘二胺

来源: 延边大学

年度: 2019

分类: 基础科学,工程科技Ⅰ辑

专业: 生物学,化学

单位: 延边大学

分类号: O657.3;Q25

总页数: 51

文件大小: 3779K

下载量: 75

缩醛氨单元为识别基团的次氯酸荧光探针的研究

论文摘要

论文目录

文章来源

相关论文文献

猜你喜欢