二氯苯基酰烃氧基甲基论文-林世清,杨春龙,杨红,倪珏萍,张湘宁

二氯苯基酰烃氧基甲基论文-林世清,杨春龙,杨红,倪珏萍,张湘宁

导读:本文包含了二氯苯基酰烃氧基甲基论文开题报告文献综述及选题提纲参考文献,主要关键词:1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-烃氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑,杀菌活性

二氯苯基酰烃氧基甲基论文文献综述

林世清,杨春龙,杨红,倪珏萍,张湘宁[1](2005)在《1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-烃氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑类化合物的合成及杀菌活性研究》一文中研究指出2,4-二氯苯乙酮经溴化得ω-溴-2,4-二氯苯乙酮,该化合物与丙叁醇在对甲基苯磺酸催化下脱水,得2-(2,4-二氯苯基)-2-溴甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环,该中间体与苯甲酰氯在常温下反应,合成了2-(2,4-二氯苯基)-2-溴甲基-4-苯甲酰氧基甲基-1,3-二氧戊环,然后与叁氮唑钠盐在130℃反应36 h,之后在碱性条件下水解,获得1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑,再以吡啶为缚酸剂继续与甲磺酰氯反应,合成了1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-甲磺酰氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑,最后在碱性条件下,与12个不同结构的酚缩合成标题化合物1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-烃氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑。标题化合物的结构用GC-MS、FTIR进行了表证。生物活性实验结果表明,12个标题化合物对水稻稻瘟病菌的抑菌率均在88.0%以上,其中,1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-间甲基苯氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑达100%。1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-苯氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑和1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-对硝基苯氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑对油菜菌核病菌的抑菌率分别为100%和97.8%;1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-间甲基苯氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑对小麦赤霉病菌的抑制活性为91.2%。(本文来源于《精细化工》期刊2005年11期)

林世清[2](2003)在《1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-酰(烃)氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑的合成及生物活性研究》一文中研究指出具有缩酮1,3-二氧戊环结构的叁唑类化合物在叁唑类杀菌剂里具有重要地位。如戊环唑、甲环唑、乙环唑用于木材防腐处理;丙环唑、恶醚唑用于农业杀菌。化合物1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑和上述农用杀菌剂在4—位基团具有差异,而该化合物的羟甲基可以进行修饰得到新的化合物。对该化合物缩酮环上的4—羟甲基进行醚化得到的广谱医药抗真菌剂特康唑和伊曲康唑是近年人体抗真菌剂中最优秀的药物。但是在农用杀菌剂中尚未有类似化合物商品化的报道。本文利用该化合物作为先导物,对缩酮环上4—位羟甲基进行醚化、酯化修饰。然后进行杀菌活性筛选。文中利用置换反应成功对该基团进行了修饰,合成了一系列醚类和酯类化合物,其中酯类化合物及其合成方法未见报道。 利用2,4-二氯苯乙酮为起始原料,采用叁条不同的路线合成了中间体1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑。“路线一”经过溴化、脱水、取代反应得到中间体;“路线二”经过溴化、脱水、酯化、取代、水解反应得到中间体;“路线叁”经过脱水、溴化、酯化、取代、水解反应得到中间体(1)。在“路线一”中使用Al_2O_3作为催化剂明显提高收率。“路线二”和“路线叁”中用苯甲酯保护活泼羟基,并可以分离顺式和反式异构体。 中间体1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑具有缩酮环结构,在酸性环境下易分解,因而不能用酸作催化剂对4-羟甲基进行酯化。并且分子中的叁唑环极易和强酸及酰氯结合成盐,使得利用酰氯酯化不易进行。利用不活泼的甲磺酰氯可以和该化合物的4-羟甲基进行酯化反应,生成的中间体(2)1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-甲磺酰氧基甲基-1,3-二氧戊环-2基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑很活泼。利用醇钠、酚钠以及酸钠都可以和该化合物反应,分别得到醚类和酯类化合物。利用醚化反应和酯交换反应合成了22个具有缩酮环结构的目标化合物(10个酯类化合物,12个醚类化合物)。结构通式如下: l·[2(2,4二氯苯基产·酞(烃)氧基甲基一l,3·Hk戊环毛·基呷基·IH-l,2,4一叁氮叹的合成及生物活性研究 CW ’)edlerCHy!Ced \)H—CHW O 目标化合物纯化后,经HPLC、GC—MS、FT-IR、WR分析,表明其结构和预期结构基B符。 按照国家制定的新化合物活性筛选程序,结合相关的构效推导,对20个目标化合物进行了室内杀菌生物活性筛选试验上0个供试样品对6种供试真菌有都具有不同程度的抑制效果,其中对稻瘟病病菌整体表现较高抑制率活性.部分样品如酯类化合物Z-02、Z-07以及醚类化合物M01、M06、M-09、M-11对油菜菌核病菌有较高活性;Mo1对瓜类灰霉病菌有较高活。&;Mo1、M刁6对,]、麦赤霉病菌有较高活性。Z什1、Z叫6、「01、W08、W09在活体上对,]、麦白粉病表现 B级活性。 分析表明,化合物卜D叶2,4一二氯苯出叫一烃赃甲基对,3一二氧戊环司一基]甲基卜IH<,2,4一叁氮哇的生物活性优于化合物卜D Q,4一二氯苯基卜4-t氧基甲基对,卜二氧成环习卜基]甲基《叶,2,4一叁氮哇。结果表明,化合物的生物活性和个取代基团的电负性具有一定的负相关性。(本文来源于《南京农业大学》期刊2003-06-01)

二氯苯基酰烃氧基甲基论文开题报告

(1)论文研究背景及目的

此处内容要求:

首先简单简介论文所研究问题的基本概念和背景,再而简单明了地指出论文所要研究解决的具体问题,并提出你的论文准备的观点或解决方法。

写法范例:

具有缩酮1,3-二氧戊环结构的叁唑类化合物在叁唑类杀菌剂里具有重要地位。如戊环唑、甲环唑、乙环唑用于木材防腐处理;丙环唑、恶醚唑用于农业杀菌。化合物1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑和上述农用杀菌剂在4—位基团具有差异,而该化合物的羟甲基可以进行修饰得到新的化合物。对该化合物缩酮环上的4—羟甲基进行醚化得到的广谱医药抗真菌剂特康唑和伊曲康唑是近年人体抗真菌剂中最优秀的药物。但是在农用杀菌剂中尚未有类似化合物商品化的报道。本文利用该化合物作为先导物,对缩酮环上4—位羟甲基进行醚化、酯化修饰。然后进行杀菌活性筛选。文中利用置换反应成功对该基团进行了修饰,合成了一系列醚类和酯类化合物,其中酯类化合物及其合成方法未见报道。 利用2,4-二氯苯乙酮为起始原料,采用叁条不同的路线合成了中间体1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑。“路线一”经过溴化、脱水、取代反应得到中间体;“路线二”经过溴化、脱水、酯化、取代、水解反应得到中间体;“路线叁”经过脱水、溴化、酯化、取代、水解反应得到中间体(1)。在“路线一”中使用Al_2O_3作为催化剂明显提高收率。“路线二”和“路线叁”中用苯甲酯保护活泼羟基,并可以分离顺式和反式异构体。 中间体1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑具有缩酮环结构,在酸性环境下易分解,因而不能用酸作催化剂对4-羟甲基进行酯化。并且分子中的叁唑环极易和强酸及酰氯结合成盐,使得利用酰氯酯化不易进行。利用不活泼的甲磺酰氯可以和该化合物的4-羟甲基进行酯化反应,生成的中间体(2)1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-甲磺酰氧基甲基-1,3-二氧戊环-2基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑很活泼。利用醇钠、酚钠以及酸钠都可以和该化合物反应,分别得到醚类和酯类化合物。利用醚化反应和酯交换反应合成了22个具有缩酮环结构的目标化合物(10个酯类化合物,12个醚类化合物)。结构通式如下: l·[2(2,4二氯苯基产·酞(烃)氧基甲基一l,3·Hk戊环毛·基呷基·IH-l,2,4一叁氮叹的合成及生物活性研究 CW ’)edlerCHy!Ced \)H—CHW O 目标化合物纯化后,经HPLC、GC—MS、FT-IR、WR分析,表明其结构和预期结构基B符。 按照国家制定的新化合物活性筛选程序,结合相关的构效推导,对20个目标化合物进行了室内杀菌生物活性筛选试验上0个供试样品对6种供试真菌有都具有不同程度的抑制效果,其中对稻瘟病病菌整体表现较高抑制率活性.部分样品如酯类化合物Z-02、Z-07以及醚类化合物M01、M06、M-09、M-11对油菜菌核病菌有较高活性;Mo1对瓜类灰霉病菌有较高活。&;Mo1、M刁6对,]、麦赤霉病菌有较高活性。Z什1、Z叫6、「01、W08、W09在活体上对,]、麦白粉病表现 B级活性。 分析表明,化合物卜D叶2,4一二氯苯出叫一烃赃甲基对,3一二氧戊环司一基]甲基卜IH<,2,4一叁氮哇的生物活性优于化合物卜D Q,4一二氯苯基卜4-t氧基甲基对,卜二氧成环习卜基]甲基《叶,2,4一叁氮哇。结果表明,化合物的生物活性和个取代基团的电负性具有一定的负相关性。

(2)本文研究方法

调查法:该方法是有目的、有系统的搜集有关研究对象的具体信息。

观察法:用自己的感官和辅助工具直接观察研究对象从而得到有关信息。

实验法:通过主支变革、控制研究对象来发现与确认事物间的因果关系。

文献研究法:通过调查文献来获得资料,从而全面的、正确的了解掌握研究方法。

实证研究法:依据现有的科学理论和实践的需要提出设计。

定性分析法:对研究对象进行“质”的方面的研究,这个方法需要计算的数据较少。

定量分析法:通过具体的数字,使人们对研究对象的认识进一步精确化。

跨学科研究法:运用多学科的理论、方法和成果从整体上对某一课题进行研究。

功能分析法:这是社会科学用来分析社会现象的一种方法,从某一功能出发研究多个方面的影响。

模拟法:通过创设一个与原型相似的模型来间接研究原型某种特性的一种形容方法。

二氯苯基酰烃氧基甲基论文参考文献

[1].林世清,杨春龙,杨红,倪珏萍,张湘宁.1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-烃氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑类化合物的合成及杀菌活性研究[J].精细化工.2005

[2].林世清.1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-酰(烃)氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-叁氮唑的合成及生物活性研究[D].南京农业大学.2003

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