锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成

锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成

论文摘要

报道了仓储害虫锈赤扁谷盗的聚集信息素成分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯(1)的全合成。以6-溴-1-己醇为起始原料,通过手性环氧丙烷引入手性,经Wittig反应构建了关键的顺式双键,然后通过Mitsunobu反应合成1, 8步反应总产率10%,对映选择性99%。采用类似路线,选择另一种构型的手性环氧丙烷,合成了1的对映异构体大眼锯谷盗聚集信息素组分(R,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯,其结构经1H NMR,13C NMR, IR和HR-MS(ESI)确证。

论文目录

  • 1 实验部分
  •   1.1 仪器与试剂
  •   1.2 合成
  •     (1) (6-溴己氧基) -叔丁基二甲基硅烷 (3) 的合成
  •     (2) (R) -9-[ (叔丁基二甲基硅烷基) 氧基]壬-2-醇 (4) 的合成
  •     (3) (R) -9-[ (叔丁基二甲基甲硅烷基) 氧基]壬烷-2-基-3, 5-二硝基苯甲酸酯 (5) 的合成
  •     (4) 叔丁基二甲基【{ (8R) -8-[ (四氢-2H-吡喃-2-基) 氧基]壬基}氧基】硅烷 (6) 的合成
  •     (5) (8R) -8-[ (四氢-2H-吡喃-2-基) 氧基]壬-1-醇 (7) 的合成
  •     (6) (8R) -8-[ (四氢-2H-吡喃-2-基) 氧基]壬醛 (8) 的合成
  •     (7) (R) -11-[ (四氢-2H-吡喃-2-基) 氧基]十二碳-3-烯酸 (9) 的合成
  •     (8) (R) -11-羟基十二碳-3-烯酸 (10) 的合成
  •     (9) 1的合成
  •     (10) 中间体11~16的合成
  •     (11) 17的合成
  • 2 结果与讨论
  • 3 结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 董辰露,汪中明,毕建龙,崔淼,赵帅,陈新

    关键词: 十二碳烯内酯,聚集信息素,锈赤扁谷盗,全合成

    来源: 合成化学 2019年04期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑,农业科技

    专业: 有机化工,植物保护

    单位: 常州大学制药与生命科学学院,国家粮食局科学研究院

    基金: 江苏省农业三新工程项目(SXGC[2016]070),常州市应用基础研究项目(CJ20160056),常州经开区科技项目(20170887)

    分类号: TQ453.2

    DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18077

    页码: 303-310

    总页数: 8

    文件大小: 597K

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