环丙烷氨基酸论文_张刘生,潘成学,李丽,苏桂发,黄婉云

导读:本文包含了环丙烷氨基酸论文开题报告文献综述、选题提纲参考文献及外文文献翻译,主要关键词:丙烷,氨基酸,衍生物,晶体,苯基,甲烷,甘露醇。

环丙烷氨基酸论文文献综述

[1](2019)在《氨基酸二肽季鏻盐催化不对称aza-Darzens反应在合成多取代氮杂环丙烷衍生物中的应用》一文中研究指出Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 7425~7430手性氮杂环丙烷结构是众多具有生物活性的天然产物和手性医药分子的核心骨架.目前关于二取代氮杂环丙烷的不对称合成已有若干报道,叁取代氮杂环丙烷的不对称合成报道却很少,四取代氮杂环丙烷由于空间位阻原因,其不对称合成的例子至今未见报道.该类化合物的精准不对称合成极具挑战性,仍然是当今不对称合成化学领域的(本文来源于《有机化学》期刊2019年09期)

张刘生,潘成学,李丽,苏桂发,黄婉云[2](2011)在《含环丙烷氨基酸残基的构象限制二肽的合成及其晶体结构研究》一文中研究指出以(L)-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、N-叔丁氧羰基-(L)-丙氨酸和2,3-二苯基-1-叔丁氧酰氨基环丙烷酸甲酯为原料,采用混酐法合成了两个含2,3-二苯基取代环丙烷氨基酸残基的构象限制二肽,并用IR、NM R、M S和单晶X-射线衍射对这两个二肽的结构进行了研究。(本文来源于《广西师范大学学报(自然科学版)》期刊2011年03期)

潘成学,苏桂发[3](2006)在《非对映立体专一性合成二芳基取代环丙烷氨基酸及晶体结构》一文中研究指出室温下对氯苯基重氮甲烷与(Z)-2-苯基-4-苯亚甲基-5(4H)口-恶唑酮经1,3-偶极环加成反应,以82%的产率得到环加成物,再经醇解开环、水解去保护得到顺-2-(4-氯苯基)-反-3-苯基-r-1-氨基环丙烷羧酸,产率56%。环加成产物的晶体结构及其粗产物的GC-M S测定结果表明,对氯苯基重氮甲烷与口恶唑酮的环加成反应是非对映立体专一性的。(本文来源于《广西师范大学学报(自然科学版)》期刊2006年03期)

陈海滨[4](2004)在《2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物的不对称合成方法研究》一文中研究指出1-氨基环丙烷-1-羧基及其衍生物是目前有机化学中倍受关注的领域。这类化合物具有独特的生物活性和潜在限制多肽构象的用途。 环丙烷氨基酸类化合物主要分为2-取代,2,2-二取代,2,3-二取代叁大类。本课题组已对2,3-二芳基取代的环丙烷氨基酸的合成方法及产物的立体选择性进行了深入的研究;本论文将对2-烷基-3-芳基二取代环丙烷氨基酸的不对称合成方法进行深入探讨。 论文分综述和实验两个部分。 综述部分系统地概述了D-甘露醇作为手性源化合物在有机合成中的应用,主要是从(1)合成环丙烷氨基酸及其衍化物、合成环丙烷类化合物、合成α-取代甘氨酸类化合物(2)合成天然产物(3)和金属及类金属元素配位等叁个方面来阐述,并列举D-甘露醇在各个方面应用的例子。实验部分的内容包括两个方面(一)原料的制备和卡宾加成成环我们在实验室原有的工作基础上,以价廉易得的D-甘露醇为原料,在氯化锌催化下先与丙酮反应,得到1,2:5,6-二缩丙酮甘露醇;产物与四乙酸铅、马尿酸、乙酐于THF中回流18 h完成一釜二步反应,纯化后得到含有手性碳原子的环丙烷氨基酸前体(Z)-2苯基-4-[ (S)-2,3-O-(异丙叉) ]丙叉恶唑-5-酮,前体中的手性碳原子可作为环丙烷氨基酸衍生物不对称合成的手性源;所得前体再分别与芳基重氮甲烷反应,即得螺环丙烷衍生物;再经甲醇解开环后,得到相应的氨基和羧基均被保护的环丙烷氨基酸衍生物。(二)环丙烷氨基酸衍生物的转化制备环丙烷氨基酸衍生物具有丙酮缩二醇的结构单元,经酸性水解后得到含邻二羟基结构单元的衍生物;对二醇进行不彻底氧化,可以得到含醛基的环丙烷氨基酸衍生物;对所得产物进行氧化和还原就分别得到含羧基衍生物和含羟甲基衍生物;接下去对羟甲基衍生物依次进行氯代和还原反应就可以得到2-甲基取代环丙烷氨基酸衍生物;最后的产物进行水解就可以得到环丙烷氨基酸盐。所得的21个产物都用红外光谱、氢核磁共振谱等现代分析手段进行了表征和确认。实验结果表明,以上的合成方法具有合成原料易得、反应条件温和、操作简便、产率高等优点,我们在实验中成功地在环丙烷氨基酸衍生物前体中引入了手性碳原子,以此为手性源实现了环丙烷氨基酸衍生物地不对称合成;我们利用产物中潜在的邻二羟基结构单元,经酸性水解、氧化裂解和官能团转化后,合成了一系列带有不同官能团的环丙烷氨基酸衍生物。(本文来源于《广西师范大学》期刊2004-04-01)

潘成学[5](2003)在《2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物的立体选择性合成研究》一文中研究指出1-氨基环丙烷-1-羧酸及其衍生物(ACCs)是有机化学中一个比较活跃的研究领域。由于这类化合物具有许多独特的生理和生物活性,在医药化学、植物化学、农业科学、分子生物学等方面都具有重要的应用价值。近年来有关构象限制多肽的研究和多肽药物合成的兴起,为ACCs开拓了一个更为广阔的应用前景。 环丙烷氨基酸类化合物主要分为2-取代、2,2-二取代、2,3-二取代叁大类。其中2,3-二芳基取代的环丙烷氨基酸的合成目前还很少有报道。为此,本论文在我们实验室原有的研究工作基础上,对2,3-二芳基取代的环丙烷氨基酸的合成方法及产物的立体选择性进行了深入的研究,并对2,3二取代ACCs的不对称合成方法进行了探索。 论文分综述和实验两个部分。 综述部分系统地概述了ACCs的重要用途,并从(1) 碳碳双键与重氮化合物或叶立德成环;(2) 甘氨酸等价物与1,2-亲电试剂烷基化成环;(3) 分子内的环化反应等叁个方面归纳了立体选择性合成ACCs的一些比较有特点的合成方法和实例。 实验部分的内容包括两个方面: (一) 2,3-二芳基取代环丙烷氨基酸衍生物的非对映立体专一性合成 合成并鉴定了2 1个新的2,3-二芳基取代环丙烷氨基酸衍生物。 首先利用Erlenmeyer反应合成了(Z)-2-苯基-4-芳亚甲基恶唑-5-酮;所得酮于室温下与芳基重氮甲烷反应,得到6个螺环丙烷衍生物(产率82~90%),经用~1H NMR,GCMS和单晶X-射线衍射等现代分析方法分析确认,该反应的产物只有反式产物生成,反应的立体选择性100%;螺环化合物经甲醇钠催化下的甲醇解开环,定量得到氨基和羧基均被保护的6个开环产物;开环产物中有5个在4M HCl/HOAc中回流水解24 h,即可得到相应的环丙烷氨基酸盐,产率45~68%;一开环产物由于分子中有两个较活泼的芳环,不适合用以上方法水解,故先用叔丁氧酰基取代酰胺基氮原子上的H,接着再用肼还原酰胺羰基,然后用2N KOH的甲醇溶液水解酯基,最后再用约3N的HCl的无水乙酸乙酯解放出氨基,溶于水后即可得到氨基酸盐,总产率67%。 (二)2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物的不对称合成方法研究。合成并鉴定了6个分别都具有4个手性碳原子的环丙烷氨基酸衍生物。 首先以价廉易得的D-甘露醇为原料,在氯化锌催化下先与丙酮反应,得1,2;5,6-二缩丙酮甘露醇;产物与四乙酸铅、马尿酸、乙酐于THF中回流18 h完成一釜二步反应,纯化后得到含有手性碳原子的环丙烷氨基酸前体(Z)-2 苯基-4-[(S)-2,3-O-(异丙叉)]丙叉恶唑-5-酮,前体中的手性碳原子可作为环丙烷氨基酸衍生物不对称合成的手性源;所得前体再分别与芳基重氮甲烷反应,即得螺环丙烷衍生物;再经甲醇解开环后,得到相应的氨基和羧基均被保护的环丙烷氨基酸衍生物。 所有27个产物都用红外光谱、氢核磁共振谱等现代分析手段进行了表征和确认。 实验结果表明,我们创立的合成方法具有合成原料易得、反应条件温和、操作简便、产率高等优点,更难能可贵的是反应的立体选择性为100%。在实验(二)部分中,我们成功地在环丙烷氨基酸前体中引入了手性碳原子,并以此为手性源,实现了环丙烷氨基酸衍生物的不对称合成;由于产物中具有潜在的邻二羟基结构单元,经酸性水解、邻二醇氧化和官能团转化后,我们将能够合成出一系列带有不同官能团的环丙烷氨基酸衍生物,这些研究正在进行之中。(本文来源于《广西师范大学》期刊2003-05-01)

苏桂发,万红敬,查丹明,牟红涛[6](2001)在《微波辐射相转移催化合成环丙烷氨基酸》一文中研究指出以 KOH- K2 CO3 作碱 ,Al2 O3 为外浴 ,以四丁基溴化铵 (TBAB)为相转移催化剂 ,采用微波辐射干反应技术实现醛亚胺 Ph CH=NCH2 CO2 Et与 1,2 -二溴乙烷的串联烷基化反应。最佳反应条件为 :醛亚胺 3mmol,二溴乙烷 5 .7mm ol,TBAB 0 .6 mmol,KOH 7mm ol,K2 CO3 14mmol,以 Al2 O3 作外浴 ,微波辐射功率 2 40 W,微波辐射时间 1min,产率 5 6 %。(本文来源于《广西科学》期刊2001年04期)

牟红涛[7](2001)在《环丙烷氨基酸衍生物的高立体选择性合成研究》一文中研究指出1-氨基环丙烷-1-羧酸及其衍生物具有许多独特的生理和生物活性,一些天然及人工合成的环丙烷氨基酸可作为植物生长调节剂、除草剂、甜味剂、酶抑制剂和神经兴奋剂;在植物化学、医药化学、农业科学和食品科学等方面具有重要的应用价值和广阔的应用前景。 在已知的众多环丙烷氨基酸类化合物中,研究得最多的是2-取代和2,2-二取代的环丙烷氨基酸,而2,3-二芳基取代的环丙烷氨基酸的合成很少报道。由于两个芳环的引入,增加了叁元环的空间张力,将会使2,3-二芳基取代的环丙烷氨基酸具有更加独特的性质。为此,本文对这类化合物的合成方法进行了研究。 本文分两部分: 第一部分,系统总结概述了环丙烷氨基酸衍生物的四种立体选择性合成方法:①甘氨酸等价物与1,2-亲电试剂环烷基化成环②不饱和双键与重氮化合物加成成环③α,β-脱氢氨基酸衍生物与叶立德加成成环④由环丙酮衍生物合成。 第二部分,以α,β-脱氢氨基酸衍生物与重氮化合物的加成反应为关键步骤,高立体选择性(100%)地合成了十叁种新的2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物;产物经碱性醇解、酸性水解得到了2,3-二取代环丙烷氨基酸。 第一步,利用Erlenmeyer反应合成了2-苯基-4-芳亚甲基-5-恶唑酮。第二步,以甲苯为溶剂,2-苯基-4-芳亚甲基-5-恶唑酮和苯基重氮甲烷在室温下反应8-48hrs,得到了五个螺环丙烷衍生物,产率58.3%~90.0%.经单品X-射线衍射分析,这步反应只得到反式产物,反应的立体选择性为100%.第叁步,住甲醇钠催化下,螺环丙烷衍生物甲醇解、开环,只需30min就可以得到定量的N和C均被保护的环丙烷氨基酸衍生物。第四步,被保护的环丙烷氨基酸衍生物在4M HCl/HOAc中加热回流24hrs,生成相应的2,3-二芳基环丙烷氨基酸,产率56.6~7.2%。 最后,对合成出的所有产品均用红外、氢核磁共振等现代分析测试手段进行了表征和确认。 实验结果表明,用该方法合成2,3-二芳基环丙烷氨基酸衍生物只有以下优点:原料易得、反应条件温和、操作简便、产率高,尤其可贵的是产物的立体选择性很好(100%)。可以预料,在2-苯基-4-芳亚甲基-5-恶唑酮中引入手性因素后,应用同样的方法,将合成出具有叁个手性中心的环丙烷氨基酸。(本文来源于《广西师范大学》期刊2001-05-01)

万红敬[8](2000)在《微波辐射下环丙烷氨基酸、亚胺的合成及羟醛缩合反应的研究》一文中研究指出1986年,R.N.Gedye及其同事的一篇研究报告揭开了微波技术应用于有机合成的序幕。经过十几年的发展,微波促进有机反应已成为化学领域中一个引人注目的分支——MORE化学(Microwave—Induced Organic Reaction Enhancement Chemistry)。 我们利用微波技术结合相转移催化技术在无溶剂条件下进行了1—氨基—环丙烷羧酸(ACC)和叁种亚胺的合成及苯甲醛羟醛缩合反应的研究。 1—氨基—环丙烷羧酸(ACC)具有独特的生理和生物活性,在植物化学、医药化学和农业科学等方面具有重要的应用价值及广阔的应用前景。在众多的合成路线中,利用甘氨酸衍生的希夫碱的烷基化反应合成ACC是一个直接、高效的途径。我们分别合成了醛亚胺PhCH=NCH2CO2Et(Ⅰ)和酮亚胺Ph2C=NCH,CO2Et(Ⅱ),以KOH/K:CO~混合碱作碱,AltO;为外浴,TBAB为相转移催化剂,240W辐射1min,实现了二者与1,2—二溴乙烷的快速烷基化反应。由于空间效应所引起的不同的反应活性,亚胺(Ⅰ)顺利进行了串联烷基化反应,形成叁元环结构,水解后得到了ACC。而亚胺(Ⅱ)只得到了单烷基化产物。 亚胺类化合物是重要的有机合成中间体。我们分别利用苯甲醛、肉桂醛、二苯甲酮和苯胺反应,在微波辐射无溶剂条件下合成了叁种亚胺。 在苯甲醛与庚醛、辛醛、苯乙酮的羟醛缩合反应的研究中,我们重点进行了以苯甲醛与庚醛反应合成茉莉醛的实验条件研究。利用气相色谱定量分析方法,测定了不同反应条件下茉莉醛的收率,得出最佳反应条件为:苯甲醛与庚醛的摩尔比为2.5:1, 以TEBAC为相转移催化剂,用量为庚醛的25%(摩尔比),以KOH为碱,氧化铝为无机载体,辐射功率560W,辐射时间1min,产率达90.4%。在相同反应条件下苯甲醛与辛醛和苯乙酮反应合成了α—已基肉桂醛和查尔酮,产率分别为82.8%和78.8%。 所有产品均用红外光谱和氢核磁共振谱进行了表征和确认。 实验结果表明,与传统方法相比,将微波辐射技术应用于有机反应中,显着缩短了反应时间,大大提高了反应效率。反应条件及操作简单易行,产率高,叁废少,符合节能、清洁生产、绿色化工的当代化工发展趋势。这一技术的应用将会带来显着的社会、经济和环境效益,相信21世纪微波化学将成为一个大有作为、最有前途的领域之一。(本文来源于《广西师范大学》期刊2000-05-01)

苏桂发[9](1998)在《利用手性N-氰乙基-2-羟基蒎烷-3-酮亚胺合成光学活性2-乙基环丙烷氨基酸》一文中研究指出以2-羟基蒎烷-3-酮(1)与氨基乙腈缩合得到的手性酮亚胺(2)为中间体,经去质子化,在Pd(0)催化下与1,4-二氯-2-丁烯(3)发生串联反应,得到光学活性环丙烷衍生物(4),产率约为70%,反应的非对映立体选择性(d.e.)为100%.化合物4经选择性还原后水解,即可制得光学活性2-乙基环丙烷氨基酸,产物的对映体过量(e.e.)为33%.(本文来源于《高等学校化学学报》期刊1998年08期)

黄志伟,苏桂发[10](1997)在《~(19)F NMR测定光学活性环丙烷氨基酸的对映体过量》一文中研究指出用19FNMR谱测定了两个光学活性环丙烷氨基酸的对映体过量.(本文来源于《广西师范大学学报(自然科学版)》期刊1997年03期)

环丙烷氨基酸论文开题报告

(1)论文研究背景及目的

此处内容要求:

首先简单简介论文所研究问题的基本概念和背景,再而简单明了地指出论文所要研究解决的具体问题,并提出你的论文准备的观点或解决方法。

写法范例:

以(L)-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、N-叔丁氧羰基-(L)-丙氨酸和2,3-二苯基-1-叔丁氧酰氨基环丙烷酸甲酯为原料,采用混酐法合成了两个含2,3-二苯基取代环丙烷氨基酸残基的构象限制二肽,并用IR、NM R、M S和单晶X-射线衍射对这两个二肽的结构进行了研究。

(2)本文研究方法

调查法:该方法是有目的、有系统的搜集有关研究对象的具体信息。

观察法:用自己的感官和辅助工具直接观察研究对象从而得到有关信息。

实验法:通过主支变革、控制研究对象来发现与确认事物间的因果关系。

文献研究法:通过调查文献来获得资料,从而全面的、正确的了解掌握研究方法。

实证研究法:依据现有的科学理论和实践的需要提出设计。

定性分析法:对研究对象进行“质”的方面的研究,这个方法需要计算的数据较少。

定量分析法:通过具体的数字,使人们对研究对象的认识进一步精确化。

跨学科研究法:运用多学科的理论、方法和成果从整体上对某一课题进行研究。

功能分析法:这是社会科学用来分析社会现象的一种方法,从某一功能出发研究多个方面的影响。

模拟法:通过创设一个与原型相似的模型来间接研究原型某种特性的一种形容方法。

环丙烷氨基酸论文参考文献

[1]..氨基酸二肽季鏻盐催化不对称aza-Darzens反应在合成多取代氮杂环丙烷衍生物中的应用[J].有机化学.2019

[2].张刘生,潘成学,李丽,苏桂发,黄婉云.含环丙烷氨基酸残基的构象限制二肽的合成及其晶体结构研究[J].广西师范大学学报(自然科学版).2011

[3].潘成学,苏桂发.非对映立体专一性合成二芳基取代环丙烷氨基酸及晶体结构[J].广西师范大学学报(自然科学版).2006

[4].陈海滨.2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物的不对称合成方法研究[D].广西师范大学.2004

[5].潘成学.2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物的立体选择性合成研究[D].广西师范大学.2003

[6].苏桂发,万红敬,查丹明,牟红涛.微波辐射相转移催化合成环丙烷氨基酸[J].广西科学.2001

[7].牟红涛.环丙烷氨基酸衍生物的高立体选择性合成研究[D].广西师范大学.2001

[8].万红敬.微波辐射下环丙烷氨基酸、亚胺的合成及羟醛缩合反应的研究[D].广西师范大学.2000

[9].苏桂发.利用手性N-氰乙基-2-羟基蒎烷-3-酮亚胺合成光学活性2-乙基环丙烷氨基酸[J].高等学校化学学报.1998

[10].黄志伟,苏桂发.~(19)FNMR测定光学活性环丙烷氨基酸的对映体过量[J].广西师范大学学报(自然科学版).1997

论文知识图

取代环丙烷氨基酸化合物5的一维链状结构图化合物4的晶体结构1HNMR图谱, a, S-炔丙基-L-半胱氨酸,...化合物2的晶体结构脯氨酸体系的无添加剂与有添加剂的对...

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环丙烷氨基酸论文_张刘生,潘成学,李丽,苏桂发,黄婉云
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