樟脑磺酸噻唑腙类化合物的设计、合成及抗氧化应用

樟脑磺酸噻唑腙类化合物的设计、合成及抗氧化应用

论文摘要

以樟脑衍生物樟脑磺酸为原料,经缩合、环化等反应,合成了22个樟脑磺酸噻唑腙类化合物,采用1H NMR、13C NMR、HR-MS等方法对产物的结构进行表征,并研究了它们的抗氧化活性.结果表明,不同取代基的樟脑磺酸噻唑腙类化合物表现出不同的抗氧化活性,其中(2-(2-(4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q19)消除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基的IC50值可达到176μmol/L,(2-(2-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q3)消除2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基的IC50值可达到20.6μmol/L,(E)-(7,7-二甲基-2-(2-(4-(3-甲苯基)噻唑-2-基)亚肼基)双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q8)对羟基自由基的消除率可达到66.2%,(2-(2-(4-(4-联苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q20)消除过氧自由基的IC50值可达到20.7μmol/L,均远超过阳性对照trolox的抗氧化活性.(2-(2-(4-(2-羟基苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q16)抑制酪氨酸酶的IC50值可达154.9μmol/L,也优于阳性对照曲酸.对樟脑磺酸基噻唑腙类化合物的抗氧化机理进行了探索.

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文章来源

类型: 期刊论文

作者: 张强健,王芸芸,赵雨珣,马崇慧,徐徐,谷文,杨益琴,王石发

关键词: 樟脑磺酸,噻唑腙,抗氧化活性

来源: 有机化学 2019年09期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 南京林业大学化学工程学院,南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心,南京林业大学轻工与食品学院

基金: 国家自然科学基金(No.31470592)资助项目~~

分类号: TQ460.1

页码: 2616-2624

总页数: 9

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