超声辐射在环化缩合反应中的应用研究

超声辐射在环化缩合反应中的应用研究

韩俊芬[1]2004年在《超声辐射在环化缩合反应中的应用研究》文中研究表明综述了超声辐射近年来在有机合成中的进展,研究了超声辐射技术在环化缩合反应中的一些应用,全文共分为五章。 第一章:超声辐射在有机合成中的应用近几十年来发展非常迅速。与传统的有机合成方法比较,超声波技术操作简单、易于控制。许多有机反应在超声辐射下取得了产率提高、反应时间缩短、反应条件变得温和等效果。本文就近十几年来超声辐射在有机合成中的应用作一介绍。 第二章:超声辐射下,氨基磺酸催化的醛、β-酮酸酯与脲的缩合反应。反应在无水乙醇中进行,反应时间25-60分钟,得到70-97%的3,4-二氢嘧啶-2-酮化合物。反应条件温和,操作简单,反应时间缩短,收率提高。 第叁章:超声辐射下,α-氰基肉桂酸乙酯与硫脲在碳酸钾催化下环化缩合合成4-氧代-2-硫代六氢嘧啶化合物的反应。反应在室温下无水乙醇中进行,0.5-2.0小时内完成,产率51-98%。反应时间短,收率高,操作简便。 第四章:超声辐射下,芳亚甲基丙二腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在极性溶剂N,N-二甲基甲酰胺中的环化缩合反应。反应在无催化剂条件下进行,反应时间短,产率高,操作简单,成功合成了一系列2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并[b]吡喃化合物。 第五章:搅拌条件下甲醇钠催化 2-氰基丙烯酸乙酯与硫脲的环化缩合反应。反应在室温下无水甲醇中进行,得到了较高产率的4-氧代-2-硫代六氢嘧啶化合物。该方法简单、高效、省时。

蔺志平[2]2008年在《超声辐射下3-取代吲哚衍生物的合成与结构表征》文中进行了进一步梳理吲哚化学的研究已经并仍将是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目,近几年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物等3-取代吲哚衍生物的研究进展。超声辐射技术在有机合成中的应用研究近二十年来发展非常迅速,与传统的有机合成方法比较,操作方便,反应条件温和,缩短反应时间,提高反应产率。论文介绍超声波的作用原理,综述近几年来超声波在有机合成中的一些应用。超声辐射下吲哚与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮分别在叁氯化铝、碘、对甲苯磺酸等叁种不同催化剂催化下的共轭加成反应。考察了超声辐射频率、反应溶剂、底物与催化剂的摩尔比、加料顺序等对反应的影响,推测了可能的反应机理。以钨硅酸(SiO2·12WO3·24H2O)为催化剂,将吲哚与芳香醛或芳香酮在超声辐射下反应15-120 min,二吲哚甲烷的收率53-97%。与搅拌方法相比,反应时间缩短,反应收率高。与芳香醛相比,芳香酮的反应活性明显降低。超声辐射能够有效促进无水氯化锌催化的吲哚与芳叉丙二腈、氰基肉桂酸乙酯的Michael加成,室温反应1.5-6h产物收率34-97%。与芳叉丙二腈相比,氰基肉桂酸乙酯反应活性较低。

参考文献:

[1]. 超声辐射在环化缩合反应中的应用研究[D]. 韩俊芬. 河北大学. 2004

[2]. 超声辐射下3-取代吲哚衍生物的合成与结构表征[D]. 蔺志平. 河北大学. 2008

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