1,4-萘醌与2-氨基吡啶的环合反应研究

1,4-萘醌与2-氨基吡啶的环合反应研究

论文摘要

醌构咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物是具有广泛生物活性的一类化合物。研究了1,4-萘醌与2-氨基吡啶经钯催化的C—H键乙酰化过程的环合反应高选择性地合成萘并咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二酮及其衍生物,考察了催化剂的量、溶剂和温度等对反应的影响,以乙酸为溶剂,n(萘醌)∶n(2-氨基吡啶)∶n(醋酸钯)∶n(醋酸铜)=1∶2∶0.075∶1时,80℃条件下反应8 h以较高收率合成一系列的醌构咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。这为合成结构多样性的醌构咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物提供了一种简便高效、原子经济性的方法。

论文目录

  • 1 实验部分
  •   1.1 实验仪器与试剂
  •   1.2 实验方法
  •     1) 萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]吡啶-5, 6-二酮 (Ⅲa)
  •     2) 11-甲基萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]吡啶-5, 6-二酮 (Ⅲb)
  •     3) 11-氟代萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]吡啶-5, 6-二酮 (Ⅲc)
  •     4) 11-氯代萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]吡啶-5, 6-二酮 (Ⅲd)
  •     5) 9-溴代萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]吡啶-5, 6-二酮 (Ⅲe)
  •     6) 萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]嘧啶-5, 6-二酮 (Ⅲf)
  •     7) 萘并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]喹啉-12, 13-二酮 (Ⅲg)
  •     8) 蒽并[1′, 2′:4, 5]咪唑并[1, 2-a]吡啶-6, 7-二酮 (Ⅲh)
  •     9) 2-亚氨基-1, 3-二苯基-2, 3-二氢-1H-萘并[1, 2-d]咪唑-4, 5-二酮 (Ⅲi)
  • 2 结果与讨论
  •   2.1 反应条件优化
  •   2.2 底物的拓展
  • 3 结 论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 李郁锦,冯杲升,高建荣

    关键词: 萘醌,氨基吡啶,咪唑并,吡啶,环合反应

    来源: 浙江工业大学学报 2019年03期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅱ辑,工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 浙江工业大学化学工程学院

    基金: 国家自然科学基金资助项目(21606201)

    分类号: O621.256.9

    页码: 343-347

    总页数: 5

    文件大小: 1630K

    下载量: 127

    相关论文文献

    • [1].多取代二乙烯基酮参与的[5C+1X]环合反应研究进展[J]. 分子科学学报 2012(01)
    • [2].6-羟基-1-(菲基)-哌啶-2-酮脱羟基及其阳离子环合反应机理的理论研究[J]. 四川大学学报(自然科学版) 2008(06)
    • [3].分子内光环合反应在有机合成中应用的研究进展[J]. 科学技术与工程 2012(08)
    • [4].α-二芳甲基-β-羰基硫代羧酸酯与肼的环合反应:官能化含5-羟基吡唑基的三芳基甲烷类化合物的合成[J]. 化学通报 2017(12)
    • [5].新型叶酸拮抗剂吡啶并嘌呤衍生物的环合反应研究[J]. 化学通报 2018(07)
    • [6].C.I.活性蓝198色基的氧化环合反应研究[J]. 染料与染色 2014(01)
    • [7].体系pH值对利福霉素恶嗪环合反应的影响[J]. 辽宁化工 2009(10)
    • [8].1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮合成新工艺的研究[J]. 浙江工业大学学报 2009(01)
    • [9].7-氮杂吲哚的合成方法[J]. 现代工业经济和信息化 2012(14)
    • [10].对甲基苯磺酰氯介导双酰肼环合反应制备1,3,4-噁二唑的研究[J]. 化学试剂 2016(10)
    • [11].3-吖丁啶羧酸的便捷合成[J]. 广东化工 2019(23)
    • [12].利福平合成工艺研究[J]. 现代化工 2018(10)
    • [13].国外专利文献[J]. 精细化工原料及中间体 2010(03)
    • [14].CuBr_2/O_2促进N-芳基-β-烯胺酯分子内氧化环合反应构建2,3-二取代吲哚[J]. 中国抗生素杂志 2018(08)
    • [15].7-苄基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]哌嗪的合成[J]. 科学技术与工程 2012(02)
    • [16].5-羟基黄酮类衍生物的合成[J]. 合成化学 2012(04)
    • [17].磺酰三唑酮的合成及工艺研究[J]. 化学反应工程与工艺 2012(05)
    • [18].Ugi/原子转移自由基环合反应合成γ-丁内酰胺的研究[J]. 有机化学 2011(10)
    • [19].光诱导电子转移环合反应中的立体控制策略[J]. 有机化学 2008(03)
    • [20].利奈唑胺制备工艺的优化研究[J]. 山东化工 2018(09)
    • [21].3-取代-6-甲氧基-7-羟基-4H-色烯-4-酮的合成及其异常反应[J]. 有机化学 2011(04)
    • [22].离子液体在过渡金属催化炔及烯炔环合反应中的应用进展[J]. 浙江化工 2008(12)
    • [23].奥拉西坦的合成工艺改进[J]. 煤炭与化工 2015(07)
    • [24].氟苯咪唑合成工艺优化[J]. 广东化工 2016(07)
    • [25].仲胺介入的丙炔酸甲酯与亚胺的环合反应[J]. 有机化学 2016(06)
    • [26].ANP的合成方法及优化[J]. 河北化工 2012(12)
    • [27].3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪合成工艺的研究[J]. 高校化学工程学报 2015(06)
    • [28].N-(末端三丁基锡取代基)酰亚胺的光诱导单电子转移成环反应[J]. 有机化学 2012(12)
    • [29].2-氯-5-氯甲基吡啶的合成研究[J]. 精细石油化工进展 2018(03)
    • [30].利福平化学合成环合反应体系水量控制的研究[J]. 辽宁化工 2014(08)

    标签:;  ;  ;  ;  ;  

    1,4-萘醌与2-氨基吡啶的环合反应研究
    下载Doc文档

    猜你喜欢