2,5-二氢噻吩-3,4-二羧酸酐的合成工艺优化

2,5-二氢噻吩-3,4-二羧酸酐的合成工艺优化

论文摘要

以3-氧代-4-甲酸甲酯四氢噻吩与氰化钠为原料,通过氰醇化、脱水、水解等反应合成了2,5-二氢噻吩-3,4-二羧酸酐(4),化合物4通过1H NMR、13C NMR、高分辨质谱(HRMS)等表征。研究了溶剂、反应温度以及不同配比的溶剂对合成2,5-二氢噻吩-3-4-二羧酸酐中间体的影响。制备3-氰基-4-甲酸甲酯-2,5-二氢噻吩(2)的较优条件为:POCl3∶3-氰基-3-羟基-4-甲酸甲酯四氢噻吩(1)=2.5(物质的量比);制备2,5-二氢噻吩-3,4-二羧酸(3)的较优条件为:温度80℃,化合物2 1 g,乙酸2.9 mL,浓盐酸4.8 mL。对3-氰基-4-甲酸甲酯-2,5-二氢噻吩进行了1H NMR、13 C NMR、HRMS表征。

论文目录

  • 1 实验部分
  •   1.1 试剂与仪器
  •   1.2 合成
  •     1.2.1 3-氰基-3-羟基-4-甲酸甲酯四氢噻吩 (1) 的合成
  •     1.2.2 3-氰基-4-甲酸甲酯-2, 5-二氢噻吩 (2) 的合成
  •     1.2.3 2, 5-二氢噻吩-3, 4-二羧酸 (3) 的合成
  •     1.2.4 2, 5-二氢噻吩-3, 4-二羧酸酐 (4) 的合成
  • 2 结果与讨论
  •   2.1 影响化合物2收率的因素
  •     2.1.1 溶剂的选择
  •     2.1.2 n (三氯氧磷) ∶n (3-氰基-3-羟基-4-甲酸甲酯-2, 5-四氢噻吩) 比对化合物2收率的影响
  •   2.2 影响化合物3收率的因素
  •     2.2.1 不同n (2) ∶n (醋酸) ∶n (浓盐酸) 比对化合物3收率的影响
  •     2.2.2 反应温度对化合物3收率的影响
  • 3 结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 谭春斌,杜洪飞,刘晓玲

    关键词: 氧代甲酸甲酯四氢噻吩,二氢噻吩,二羧酸酐,合成,工艺优化

    来源: 化学世界 2019年08期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 有机化工

    单位: 重庆市中药研究院

    分类号: TQ460.4

    DOI: 10.19500/j.cnki.0367-6358.20180318

    页码: 493-496

    总页数: 4

    文件大小: 210K

    下载量: 100

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