水液相环境下α-丙氨酸分子的旋光异构及氢氧根和羟基自由基的作用

论文摘要

在MP2/6-311++G（3df,2pd）//B3LYP/6-31+G（d,p）水平,采用自洽反应场（SCRF）理论的SMD模型研究了水液相环境下具有氨基和羧基间双氢键的α-丙氨酸（α-Ala）分子的旋光异构。研究发现:α-Ala的旋光异构有a、b和c三个反应通道,分别是质子以羰基氧、羧基及氨基为桥从手性碳的一侧迁移到另一侧。势能面计算结果显示:2个水分子簇的催化及溶剂效应的作用下,三个反应通道的决速步骤能垒分别为154.96、171.79和123.98kJ·mol-1,反应通道c为优势通道;3个水分子簇作氢迁移媒介时,反应通道c的决速步骤能垒降至109.61kJ·mol-1。氢氧根水分子团簇的催化使该能垒降至61.83kJ·mol-1。羟基自由基水分子簇致α-Ala损伤有水分子拔氢和羟基自由基拔氢两种机理,反应能垒分别为23.84、80.34kJ·mol-1。结果表明:水液相环境下,α-Ala分子可缓慢地发生旋光异构,氢氧根水分子簇的催化可使α-Ala分子较快地旋光异构,羟基自由基水分子簇可使α-Ala分子迅速损伤。

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文章来源

类型: 期刊论文

作者: 杨晓翠,高峰,佟华,闫红彦,王佐成

关键词: 旋光异构,丙氨酸,密度泛函理论,过渡态,微扰理论,自洽反应场,溶剂效应

来源: 武汉大学学报(理学版) 2019年01期

年度: 2019

分类: 基础科学,工程科技Ⅰ辑

专业: 化学

单位: 白城师范学院物理学院,白城师范学院计算机科学学院

基金: 吉林省科技发展计划自然科学基金(20130101308JC)

分类号: O641.1;O629.711

DOI: 10.14188/j.1671-8836.2019.01.003

页码: 19-29

总页数: 11

文件大小: 4447K

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